ФУРФУРОЛ

ФУРФУРОЛ (фурфурал, фурилметанал, фу-рол, а-фур ил альдегид), производное фурана. Получается при кипячении пентоз, пентозанов и глюкуроновой к-ты с разбавленными минеральными к-тами. В небольших количествах Ф. образуется также при кислотном гидролизе белков, нуклеозидов, при сухой перегонке инозита. Химизм образования Ф. из пентоз может быть представлен след. образом: |'но"""н! ^:.....j.........г                       сн=сн сн—сно н он сн-с— НО......Н;^сно -зн₂о >° СН=С-СН: О Ф. плавится при -36,5°, кипит при 162°, при обыкновенной t° представляет собой бесцветную жидкость, легко перегоняющуюся с водяным паром: легко конденсируется с различными веществами, напр. с фенолами; его соединение с флороглюцином, трудно растворимое, красного цвета, служит для количественного определения пентоз. При действии KCN Ф. конденсируется в фуроин С₄Н₃0-С—С-С₄Н₃0, I II ОНО с аммиаком дает гидрамид (C₅H₄0)3N2; при действии спиртового раствора щелочи дает (реакция Канниццаро) соответствующую к-ту (пиро-слизевую) и алкоголь (фуриловый). Ф. имеет довольно приятный запах; его присутствием отчасти обусловлен запах свежего ржаного хлеба. Ф. представляет очень дешевый продукт. В наст, время его готовят в заводском масштабе из таких малоценных продуктов, как подсолнечная лузга, оболочки зерен овса, нагревая их в закрытых котлах при давлении 4 атмосфер с 5%-ным H₂S0₄. Получают его также из отбросов бумажного производства. Благодаря своей дешевизне Ф. применяется в различных производствах: для приготовления искусственных смол (бакелитов—продукты конденсации Ф. с фенолами), для предохранения дерева от гниения, для придания аромата табаку, как растворитель нитроцеллюлезы, в парфюмерии и т. д.; гидрофурамид употребляется для предохранения семян злаков и свеклы от вредных грибков.—М етилфурфурол (жидкость с t° кипения 187°) сходен с Ф.и дает такие же продукты конденсации.—О ксиметилфур- CH_sOH-C С—СН : О \/ О образуется при нагревании гексоз с к-тами. Содержится в искусственном меду. При прибавлении к нему резорцина и крепкой соляной к-ты получается красное окрашивание. Этой реакцией пользуются для отличия искусственного меда от естественного. При нагревании оксиметилфурфурола с НС1 или разбавленной H₂S0₄ почти количественно образуются леву-линовая и муравьиная к-ты, С₆Н₆0₃+2Н₂0 = =Н-СООН+СН₃ • СО • СН₂ • СН₂ • СООН . На образовании фурфурола или оксиметилфурфурола основывается ряд реакций на пентозы и на глюкуроновую к-ту (реакция Plaisance'a, орциновая проба, реакция с флороглюци-НОМ И НС1).                                             М. Карягина.